- Открыть Run/Debug configurations. Можно набрать в поиске Edit Configurations или через окошко вверху


- Если есть настроенная конфигурация, идем к пункту 3
Если в открывшемся окошке большое правое окно пустое, жмем +, выбираем Application


В правом окошке нужно будет заполнить Main class (обычно значение само подставляется или доступно в выпадающем списке), проверить версию языка и Working Directory

- Включаем asserts
У Build and Run ищем Modify Options, в выпадающем списке ставим галочку у Add VM Options


(Обычно) справа (иногда внизу) появляется строка с надписью VM options, туда пишем -ea или -enableassertions
Внизу жмем Apply и OK
Done!